Programma in italiano
Il corso e’ sostanzialmente composto da una introduzione sui concetti generali di catalisi nel campo della sintesi organica nella prospettiva di nuove tendenze di chimica sostenibile. Viene quindi introdotto il concetto di catalizzatori organici e una panoramica delle diverse tipologie di reazioni promosse da tali specie (8 ore).
Di seguito saranno quindi presentati i catalizzatori organici, le diverse classi e diversi meccanismi d’azione; verranno discussi per prima gli esempi piu’ importanti nel campo della ammino catalisi (8 ore). Poi sara’ discussa in dettaglio la catalisi via sali di iimmonio, generati a partire da ammine secondarie enantiomericamente pure (8 ore). Seguono cenni sulla SOMO catalisi, in cui si combinano organo e fotocatalisi. Quindi viene studiata la catalisi attraverso basi di Lewis, anche come agenti coordinanti di triclorosilil derivati, a dare nuovi acidi di Lewis chirali in grado di promuovere reazioni organo catalizzate (8 ore). Derivati degli alcaloidi e derivati da aminoacidi sono quindi presentati, anche come punto di partenza per la progettazione e preparazione di nuovi catalizzatori bifunzionali chirali (8 ore). Catalisi enantioselettiva in trasferimento di fase e uso di acidi di Bronsted enantiopuri in organo catalisi, e il concetto di catalisi ion pair saranno anche oggetto di presentazione (4 ore).
Per ciascuna classe di composti verranno discussi i principali aspetti meccanicistici, presentando per le diverse classi di catalizzatori i piu’ recenti studi pubblicati e applicazioni sintetiche per la sintesi di prodotti farmaceutici.
Infine saranno trattati esempi di catalizzatori organici immobilizzati, recuperabili e riciclabili (4 ore).
Course Contents
The course presents an introduction to general concepts in “green” organic synthesis, the definition of organic catalysts and a general overview of the several reactions promoted by metal-free catalytic systems (8 hours)
Then the concept of organocatalyst will be presented, several classes and possible action mechanisms will be considered. The most important examples of metal-free catalysts will be discussed, first in the field of aminocatalysis (8 hours).
Then catalysis through immonium salts, generated by reactions with enantiomerically pure secondary amines will be deeply investigated (8 hours), followed by a few examples of SOMO catalysis (organo-photo catalysis). The use of chiral Lewis bases will be discussed, also in combination with trichlorosilyl derivatives to generate novel chiral Lewis acids (8 hours). Alkaloids derivatives and aminoacids-derived compounds will be also discussed, specially as building blocks for the design and synthesis of bifunctional catalysts (8 hours). Finally the concept of ion pair catalysis will be discussed, including phase transfer catalysts and chiral Bronsted acids as novel organocatalysts (4 hours)
Detailed mechanistic investigations on the mode of action of different typologies of chiral oranic catalysts and applications to the synthesis of chiral active pharmaceutical ingresients will be discussed.
Finally examples of supported organocatalysts will be presented, the recoverability and recyclability of the systems will be discusse ( 4 hours).
- Docente titolare: Maurizio Benaglia